Em 2009, DJ Waldiney se encontrou com o cantor jamaicano Gregory Isaacs, em São Luís, com a intenção de conversar com o artista sobre sua carreira. Waldiney foi apresentado ao cantor pelo produtor Sidney Crooks e pelo empresário Copeland Forbes.
O que seria o encontro de um fã com um dos grandes nomes do reggae jamaicano acabou marcado por uma notícia que o surpreendeu. Por meio de seu produtor, Waldiney soube que Gregory Isaacs enfrentava um câncer em estágio terminal. A informação o deixou assustado. Mesmo com a conversa limitada, ele ainda conseguiu trocar algumas palavras com o artista.
Gregory Isaacs morreu em 25 de outubro de 2010, em Londres, aos 59 anos. Conhecido por sua voz e por uma extensa discografia, o cantor gravou mais de 500 álbuns e se tornou uma das referências do reggae jamaicano.
Em São Luís, Gregory permanece entre os artistas mais lembrados pelo público regueiro. As homenagens ao cantor começaram no início de outubro e serão encerradas em novembro, durante a 15ª edição do Mega Tributo a Gregory Isaacs, na Choperia Marcelo, em São Luís. Ao todo, foram contabilizados 26 tributos ao cantor no Maranhão.
A passagem de Gregory Isaacs pela capital maranhense, em 2009, também ocorreu no contexto de apresentações de grandes nomes do reggae, entre eles John Holt, que faria sua última apresentação na cidade.
